Tugas Portofolio

Nama   : Della Novtasya A.P

Nim     : A1C114007

Prodi   : Pendidikan Kimia Reguler 2014

1.Adisi klor dan klor pada reaksi berikut:

Tentukan tetapan konformasi satabil dan tidak stabil serta suhu,pelarut,dan mekanismenya?

Jawab :

Dalam system sebuah Konformasi Dasar adalah ikatan tunggal dapat diputar dan Proyeksi Newman adalah cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai.dapat di lihat dalam reaksi di bawah ini :

Stuktur yang lebih stabil adalah yang lebih besar memberikan kontribusi terhadap sistim hibridiasi. Contoh :

Struktur A mempunyai kontribusi lebih besar dari B, karna stuktur A merupakan karbonium tersier, sedangkan B adalah karbonium sekunder.

PRAKIRAAN KESTABILAN STRUKTUR RESONANSI

a. stuktur yang mempunyai ikatan kovalen lebih banyak adalah stuktur yang paling stabil. Stuktur 1 paling stabil, karena mempunyai lebih dari 1 ikatan rangkap.

b. stuktur yang memiliki atom dengan electron yang sesuai dengan gas mulai adalah yang paling stabil. Stuktur 2 lebih stabil karena mempunyai 8 elektron.

c. pemisahan muatan menurunkan kestabilan. Stuktur 1 lebih stabil dari 2 karena yang terjadi pemisahan muatan.

REAKSI ADDISI

PENGERTIAN REAKSI ADDISI

  -  Reaksi adisi adalah reaksi penambahan suatu atom pada ikatan rangkap dalam suatu senyawa. Pada reaksi adisi terjadi perubahan ikatan, ikatan rangkap tiga, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tunggal.

  -  Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

     Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2- dikloroetana.

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida(HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H nya (“yang kaya semakin kaya “). Pada reaksi ini berlaku hukum markovniknov.

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Perhatikan kembali konformer pada etana

Cara menyatakan konformasi dengan proyeksi Newman

Dua konformer etana yang penting: ‘nyaman’ dan ‘gerhana’

yang ingin saya tanyakan adalah kapan dapat digunakan hukum markovnikov dan kapan digunakan hukum anti-markovnikov?

REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA (E1 DAN E2)

Reaksi Eliminasi Alkil Halida: Aturan Zaitsev n

Eliminasi adalah jalur alternatif ke substitusi n Berlawanan dengan reaksi adisi nMenghasilkan alkena n Dapat berkompetisi dengan substitusi dan menurunkan jumlah produk, khususnya untuk SN1

Reaksi E1

    Reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi dimana suatu karbokation (suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut) dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan menghasilkan sebuah alkena. Pada reaksi SN1, salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil.

Karbokation adalah suatu zat antara yang tak stabil dan berenergi tinggi. Karbokation memberikan kepada basa sebuah proton dalam reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena.

Tahap 1

Tahap  pertama dalam reaksi eliminasi adalah tahap lambat dan merupakan tahap penentu laju dari reaksi keseluruhan. Suatu reaksi E1 yang khas menunjukkan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi hanya bergantung pada konsentrasi alkil halide saja.

Tahap 2

Dalam tahap dua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan karbon positif. Elektron ikatan sigma karbon hidrogen bergeser ke arah muatan positif, karbon itu mengalami

Rehibridisasi dari keadaan sp3 ke keadaan sp2, dan terbentuklah alkena.

Karena suatu reaksi E1 berlangsung lewat zat antara karbokation, maka tidak mengherankan bahwa alkil halida tersier lebih cepat daripada alkil halida lain.

Reaksi E2

    Reaksi E2 (eliminasi bimolekular) ialah reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperti –OH dan –OR, dan temperatur tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH / Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yakni terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.Basa membentuk ikatan dengan hidrogen Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

    Struktur keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah : Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halide primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga sedikit alkena terbentuk).

Efek isotop kinetik Sekelumit bukti eksperimen yang membantu orang memahami mekanisme E2 ialah perbedaan dalam laju eliminasi antara alkil halide berdeuterium dan tak berdeuterium. Perbedaan dalam laju reaksi antara senyawa yang mengandung isotop yang berbeda disebut efek isotop kinetik.

TUGAS PORTOFOLIO

Nama : Della Novtasya A.P

NIM : A1C114007

 Tugas!

 

Pada alkil halide sekunder (20) terjadi reaksi bersaing antara reaksi eliminasi dan subtitusi. Kapan terjadi reaksi subtitusi dan kapan terjadi reaksi eliminasi ?

 

JAWAB:

PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI

     ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1. Misalnya, gugus alkil pada alkil halida adalah primer, yaitu 1-bromobutana. Kedua proses dapat terjadi.

Hasilnya adalah campuran 1-butanol dan 1-butena. Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi. Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi. 

Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.

Reaksi Senyawa Alkil Halida dengan Nukleofilik dan Basa

·          * Alkil Halida terpolarisasi oleh ikatan atom karbon

·         *    Nukleofil akan menggantikan halida pada ikatan C-X dari alkil halida (reaksi basa lewis) (reaksi          substitusi)

·          *  Nukleofil yang merupakan basa Bronsted Lowry melalui tahap eliminasi

Reaksi substitusi ini dibagi menjadi SN2 (Substitusi, Nukleofilik, Bimolekular) dan SN1 (Substitusi, Nukleofilik, Unimolekular). Sedangkan reaksi eliminasi dibagi menjadi Eliminasi 1 (E1) dan Eliminasi 2 E2). Selanjutnya apa berbedaan antara semuanya itu? Pada tabel dibawah ini akan kita lihat perbedaan dari reaksi-reaksi tersebut.

Reaksi Substitusi

SN2	SN1
- Reaksi serempak/ serangan dari belakang - Bereaksi dengan nukleofilik  (Nu) kuat/basa lewis, ex: -OH, -OR, -CN - Bereaksi baik dengan alkil halida primer dan sekunder, Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut non polar/polar aprotic	- proses melalui 2 tahap - Bereaksi dengan nukleofil lamah/basa lewis, ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil Tersier > sekunder (lambat), Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut polar/ polar protic

Reaksi Substitusi

Reaksi Eliminasi

E1	E2
- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry lemaah Ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Reaksi 2 tahap - Pelarut polar protic	- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry kuat dan temperature tinggi. Ex: Na+ -OH - reaksi serempak - DBN Used to Promote an E2 Reaction - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Hasil major: gugus alkil terbanyak pada atom karbon ikatan rangkapnya - Pelarut polar aprotic

Reaksi Eliminasi

*Alkena trans biasanya lebih berlimpah daripada alkena cis. Jika rintangan sterik menghalangi terbentuknya alkena yang paling tersubstitusi, maka yang berlimpah ialah alkena yang kurang tersubstitusi. Reaksi eliminasi, temperaturnya cenderung lebih besar dari substitusi.

Reaksi inversi Walden

Signifikansi inversi Walden

- Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral

- Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral

    Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral

- Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi

    siklus Walden

     Dari penjelasan di atas , ada hal yang belum saya mengerti, yakni mengenai Halida anilik . Dapatkah teman-teman menjelaskan yang dimasud dengan halida anilik tersebut?

Beberapa Reaksi Kimia Organik

Oksidasi Dan Reduksi

Istilah redoks berasal dari dua konsep, yaitu reduksi dan oksidasi.

·                     Oksidasi menjelaskan pelepasan elektron oleh sebuah molekul, atom, atau ion

·                     Reduksi menjelaskan penambahan elektron oleh sebuah molekul, atom, atau ion.

Oksidasi dan reduksi definisinya merujuk pada perubahan bilangan oksidasi karena transfer elektron yang sebenarnya tidak akan selalu terjadi. Sehingga oksidasi didefinisikan sebagai peningkatan bilangan oksidasi, dan reduksi sebagai penurunan bilangan oksidasi. Dalam prakteknya, transfer elektron akan selalu mengubah bilangan oksidasi, namun terdapat banyak reaksi yang diklasifikasikan sebagai "redoks" walaupun tidak ada transfer elektron dalam reaksi tersebut (misalnya yang melibatkan ikatan kovalen).
Reaksi non-redoks yang tidak melibatkan perubahan muatan formal (formal charge) dikenal sebagai reaksi metatesis.

Senyawa-senyawa yang memiliki kemampuan untuk mengoksidasi senyawa lain dikatakan sebagai oksidatif dan dikenal sebagai oksidator . Oksidator melepaskan elektron dari senyawa lain, sehingga ia sendiri tereduksi. Oleh karena ia "menerima" elektron, ia juga disebut sebagai penerima elektron. Oksidator bisanya adalah senyawa-senyawa yang memiliki unsur-unsur dengan bilangan oksidasi yang tinggi (seperti H₂O₂, MnO₄⁻, CrO₃, Cr₂O₇²⁻, OsO₄) atau senyawa-senyawa yang sangat elektronegatif, sehingga dapat mendapatkan satu atau dua elektron yang lebih dengan mengoksidasi sebuah senyawa (misalnya oksigen,fluorin, klorin, dan bromin).

Sebaliknya,senyawa-senyawa yang memiliki kemampuan untuk mereduksi senyawa lain dikatakan sebagai reduktif dan dikenal sebagai reduktor . Reduktor melepaskan elektronnya ke senyawa lain, sehingga ia sendiri teroksidasi. Oleh karena ia "mendonorkan" elektronnya, ia juga disebut sebagai pendonor elektron. Senyawa-senyawa yang berupa reduktor sangat bervariasi. Unsur-unsurlogam seperti Li, Na, Mg, Fe, Zn, dan Al dapat digunakan sebagai reduktor.

Salah satu contoh reaksi redoks :

Reaksi oksidasi

1.      Reaksi penangkapan/penambahan oksigen

CH₄(g) + 2 O₂(g) –> CO₂(g) + 2 H₂O(l)

Atom O tertangkap membentuk karbondioksida

2.      Reaksi pelepasan/pengurangan hidrogen

CO₂ (COOH)₂ –>2H + 2CO₂

Hidrogen pada asam oksalat terlepas

3.      Biloks bertambah

Fe₂O₃(s) +  3CO(g)  →  2Fe(l)  + 3CO₂(g)

Perubahan : 3CO(g)    →  3CO₂(g) disebut Reaksi Oksidasi

Reaksi reduksi

1.      Reaksi pelepasan/pengurangan oksigen

CuO(s)  +  H₂(g)  →  Cu(s)  +  H₂O(g)

Oksigen pada tembaga lepas dan berikatan dengan H₂O

2.      Reaksi penangkapan/penambahan hidrogen

CuO_(s) + H_2(g) --> Cu_(s) + H₂O_(g)

Hidrogen pada reaktan tertangkap membentuk air

3.      Reaksi penurunan biloks

Fe₂O₃(s) +  3CO(g)  →  2Fe(l)  + 3CO₂(g)

Perubahan : Fe₂O₃(s)   →  2Fe(l) disebut Reaksi Reduksi

Ozonolisis yang menghasilkan keton? Reaktannya?

Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton.

            Oksidasi oleh ozon atau yang dikenal dengan ozonolisis merupakan salah satu jenis reaksi yang dapat terjadi pada alkena. Dalam hal ini saya contohkan pada butena. Hasil dari ozonolisis ini akan berbeda bergantung pada senyawa apa yang dioksidasinya. Pada pentena misalnya, akan berbeda ketika yang mengalami ozonolisis itu 1- pentena dan 2- pentena.

Ozonida terbentuk ketika alkena menambahkan molekul ozon ke ikatan rangkap. Misalnya, etena memberikan etena ozonida.

etena                                               etenaozonida

Ozonida pada hidrolisis dengan air dengan adanya zat pereduksi memberikan aldehida.

Oksidasi alkena dengan ozon diikuti dengan dekomposisi ozonide dibentuk dengan air, disebut sebagai ‘ozonolysis’. Sifat produk (aldehid dan keton) terbentuk karena ozonolysis tergantung pada lokasi dari ikatan rangkap dalam alkena induk. Oleh karena itu, reaksi ini menyediakan cara yang sangat nyaman penempatan posisi ikatan ganda dalam molekul apapun. Seperti pada contoh di atas, satu-satunya produk yang terbentuk pada hidrolisis ozonide etena adalah formaldehida (mengandung satu unit karbon masing-masing) maka ikatan ganda hanya memiliki satu unit karbon di kedua sisi.

Brominasi, melalui reaksi radikalisasi atau ionisasi?

Brominasi merupakan proses pemasukan bromin ke dalam senyawa organik, baik secara penambahan (adisi) maupun secara penggantian (substitusi). Brominasi merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbonrangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur bromin.Reaksi brominasi ini melibatkan sinar ultraviolet dan katalis CCl₄. Dalam tahapan reaksinya reaksi brominasi ini membentuk suatu radikal. Radikal ini merupakan pembentukan suatu atom yang orbitalnya hanya berisi satu elektron .

Berdasarkan cuplikan uraian tersebut dapat kita simpulkan bahwasannya brominasi ini terjadi melalui reaksi radikalisasi.

Nah dari 3 bahasan di atas ada 1 permasalahan yang belum dapat saya pecahkan, saya harap teman-teman dapat membantu saya. Pada ozonolisis yang menghasilkan keton , reaktannya berupa alkena. Bagaimana jika reaktannya alkana atau alkuna apakah dapat terjadi reaksi ozonolisis? Dan apa produk yang dihasilkan pada reaksi tersebut?