Reaksi Senyawa Alkil Halida dengan Nukleofilik dan Basa

·          * Alkil Halida terpolarisasi oleh ikatan atom karbon

·         *    Nukleofil akan menggantikan halida pada ikatan C-X dari alkil halida (reaksi basa lewis) (reaksi          substitusi)

·          *  Nukleofil yang merupakan basa Bronsted Lowry melalui tahap eliminasi

Reaksi substitusi ini dibagi menjadi SN2 (Substitusi, Nukleofilik, Bimolekular) dan SN1 (Substitusi, Nukleofilik, Unimolekular). Sedangkan reaksi eliminasi dibagi menjadi Eliminasi 1 (E1) dan Eliminasi 2 E2). Selanjutnya apa berbedaan antara semuanya itu? Pada tabel dibawah ini akan kita lihat perbedaan dari reaksi-reaksi tersebut.

Reaksi Substitusi

SN2	SN1
- Reaksi serempak/ serangan dari belakang - Bereaksi dengan nukleofilik  (Nu) kuat/basa lewis, ex: -OH, -OR, -CN - Bereaksi baik dengan alkil halida primer dan sekunder, Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut non polar/polar aprotic	- proses melalui 2 tahap - Bereaksi dengan nukleofil lamah/basa lewis, ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil Tersier > sekunder (lambat), Halida anilik dan benzyl halida - Pelarut polar/ polar protic

Reaksi Substitusi

Reaksi Eliminasi

E1	E2
- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry lemaah Ex: H2O, ROH - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Reaksi 2 tahap - Pelarut polar protic	- Bereaksi dengan basa Bronsted Lowry kuat dan temperature tinggi. Ex: Na+ -OH - reaksi serempak - DBN Used to Promote an E2 Reaction - Bereaksi baik dengan alkil halida tersier > sekunder > primer - Hasil major: gugus alkil terbanyak pada atom karbon ikatan rangkapnya - Pelarut polar aprotic

Reaksi Eliminasi

*Alkena trans biasanya lebih berlimpah daripada alkena cis. Jika rintangan sterik menghalangi terbentuknya alkena yang paling tersubstitusi, maka yang berlimpah ialah alkena yang kurang tersubstitusi. Reaksi eliminasi, temperaturnya cenderung lebih besar dari substitusi.

Reaksi inversi Walden

Signifikansi inversi Walden

- Reaksi alterasi terjadi pada pusat kiral

- Reaksi melibatkan substitusi pada pusat kiral

    Jadi, substitusi nukleofilik dapat menginversi konfigurasi pada pusat kiral

- Adanya gugus karboksil pada asam malat menimbulkan perdebatan mengenai sifat reaksi

    siklus Walden

     Dari penjelasan di atas , ada hal yang belum saya mengerti, yakni mengenai Halida anilik . Dapatkah teman-teman menjelaskan yang dimasud dengan halida anilik tersebut?